Co ciekawe, zgodnie z dokumentami Memling nigdy nie odgrywał znaczącej roli w gildii i nie pełnił żadnej funkcji administracyjnej. Rzeczywiście, w przeciwieństwie do Petrus, Christus Memling nie dążył do uzyskania wysokiego statusu.
Jedyną organizacją publiczną, która zamówiła jego obrazy był Szpital św. Jana w Brugii. Istnieją cztery jego dzieła, stworzone na zamówienie mnichów z klasztoru w szpitalu. Stało się to nieczęsto i później powstało wiele mitów o szczególnym związku między Memlingiem a tą instytucją. W tym czasie Memling i Hugo van der Goes zostali uznani za największych artystów Holandii za życia. Były to ostatnie lata „złotego wieku” dla Brugii, gdzie względny dobrobyt był nadal obserwowany, pomimo początków ogólnego spadku ekonomicznego w kraju z powodu ciągłych wojen Karola Śmiałego.
Spokój – przynajmniej w obrębie murów miejskich – przypominał spokój przed burzą. Błękitne niebo nad parkami z nieruchomymi drzewami, na których nie porusza się ani jeden liść, a przejrzyste odbicia w Morzu Apokalipsy są symbolicznymi obrazami Memling tego politycznego klimatu. Szpital św. Jana był najstarszym ważnym zakładem dla chorych, potrzebujących i podróżnych. Wzmianki na ten temat można znaleźć w źródłach z końca XII wieku; wspierany przez władze miasta w ramach programu walki z ubóstwem i niepokojami społecznymi, rozwinęła się do skali kompleksu znanego dzisiaj. W 1459 r. Instytucja otrzymała status klasztoru. Dwie wspólnoty rządzone były przez przełożonego, przełożonego i ich skarbników.
Kiedy w 1473-1474 wybudowano nową apsydę na chóry w kościele szpitalnym, te cztery osoby nakazały Memlingowi mieć duży tryptyk do dekoracji głównego ołtarza. Kawałek nadal zachowuje oryginalną ramę, w której został zainstalowany na ołtarzu. Od dawna, znanego jako Mistyczne Zaangażowanie Świętej Katarzyny, ze względu na symboliczny gest złożenia przez Chrystusa obrączki na świętym palcu, dzieło to jest wyraźnie poświęcone Maryi Pannie i świętym patronom instytucji – Janowi Chrzcicielowi i Janowi Teologowi. Jest to największy z epickich tryptyków Memlinga wraz z Sądem Ostatecznym i Męką Pana z Lubeki.
Pod względem chronologii utwory te są równomiernie rozłożone w całej jego karierze, a zatem są kamieniami milowymi jego pracy. Ołtarz Dwojga Jana sięga roku 1479, a więc okazuje się być w połowie pomiędzy dwoma wyżej wymienionymi dziełami. Centralna część pokazuje Święty Wywiad – zbiór świętych wokół Maryi Dziewicy. Zasiada na tronie; dwa unoszące się anioły w ciemnoniebieskich szatach spoczywały na niej na koronie Królowej Nieba. Po prawej stronie Maryi św. Katarzyna klęczy – członek mistycznej zaręczyny, rozpoznawanej także przez narzędzia jej tortur – miecz i koło. W lewej dłoni znajduje się Święta Barbara, której atrybut jest uważany za kościół z białego kamienia. Ledwo widoczny przez całą ażurową pracę gościa znajduje się w szklanym cylindrze na złotym półksiężycu. Chociaż gość jest także symbolem św. Barbary,
Figury Dwojga świętych Jana stojące za kobietami po obu stronach Maryi Dziewicy uosabiają aspekty Eucharystii. Jan Chrzciciel wskazuje swoją rękę prawdziwemu Barankowi – Chrystusowi, który będąc nowym Adamem trzyma w ręku jabłko. Jan Teolog błogosławi swój kielich jadu jak kapłan, który błogosławi kielich wina podczas Mszy św. Z punktu widzenia świętego sensu tego zbioru, książka, którą anioł ofiarowuje Maryi Pannie, oraz dźwięki wydawane przez anioła grającego na organach, z drugiej strony, mają to samo znaczenie. Maryja działa jako boski ołtarz.
Kompozycja grupy jest idealna pod względem symetrii, podobnie jak architektura w tle. Nie ma wątpliwości, że Memling wziął za przykład architektoniczną ramę Madonny, kanon van der Palais van Eyck, zmieniając ją, aby przestrzeń była bardziej otwarta i tworzyła lekką konstrukcję z kolumnadą skierowaną w górę. Wąskie pionowe otwory między kolumnami otwierają się na krajobraz z ruinami i budynkami, gdzie sceny z życia obu świętych Jana są przedstawione w miniaturze. Każda klapka przedstawia jeden taki epizod w zbliżeniu.