Niewątpliwie portret Puszkina należy do jednego z pierwszych miejsc ikonografii poety i dzieła Tropinina. Pod koniec 1826 r. S. Sobolevsky, bliski przyjaciel Puszkina, zwrócił się do Tropinina z propozycją napisania portretu poety. “Sobolevsky był niezadowolony z wygładzonych i pomazhnennymi portretów Puszkina, który potem pojawił się, chciał zachować wizerunek poety, jakim jest, gdy odwiedzał go częściej, i poprosił Tropinina, jednego z najlepszych portrecistów Moskwy, jeśli nie Rosji, by przyciągnąć do niego Puszkina płaszcz, rozczochrany, z cennym pierścieniem na palcu “- mówi jeden z współczesnych pamiętników ze słów samego Tropinina. To, jak się zdaje, była oryginalna koncepcja portretu.
Sprawa artysty polegała jedynie na uchwyceniu obrazu Puszkina z całą możliwą dokładnością i prawdziwością, bez zadania skomplikowanych zadań analizy psychologicznej i ujawnienia wewnętrznego obrazu. W szkicu, napisanym bezpośrednio z życia, Tropinin znalazł się najbliżej spełnienia życzeń Sobolevsky’ego. Podał skromny, ale niewątpliwie dość dokładny i podobny obraz Puszkina – “w szlafroku i zaniedbany”, jak prosił Sobolewski. Ale w samym wyglądzie poety było coś, co odróżniało go tak bardzo od zwykłych Moskali, zwykłych modeli Tropinina, że rozwiązanie obrazu nie mogło wejść do dobrze już ustalonego, zwyczajowego systemu Tropińskiego.
Pracując nad portretem, Tropinin, w istocie, bardzo daleko od pierwotnej intencji. Nie oznacza to oczywiście, że odszedł od prawdziwej reprodukcji natury. Nie ma wątpliwości, że Puszkin pozował nie tylko do szkicu, ale także do portretu, a odtworzenie żywego obrazu poety nadal pozostawało głównym zadaniem Tropinina.
Podobieństwa w obrazie są nie mniejsze niż na szkicu, ale samo zrozumienie obrazu stało się inne. Jedynie zewnętrzne cechy “domostwa” pozostały z pierwotnej intencji – szata, rozpięty kołnierz koszuli, rozczochrane włosy, ale wszystkie te szczegóły nadano zupełnie nowe znaczenie: nie są one postrzegane jako dowód intymnej łatwości tego, który pozuje. ale raczej jako znak “zaburzenia poetyckiego”, z którym sztuka romantyczna tak często łączy ideę inspiracji.
Tropinin nie napisał “Człowieka Puszkina”, jak go prosił Sobolevsky, ale jako natchniony poeta, ujmując w jego wyglądzie wyraz głębokiego wewnętrznego znaczenia i twórczego napięcia. Puszkin jest przedstawiony w pozycji siedzącej, w naturalnej i zrelaksowanej pozycji. Prawa ręka, na której widoczne są dwa pierścienie, jest umieszczona na stole z otwartą książką. Oprócz tej książki, w portretie nie ma żadnych akcesoriów związanych z literackim zawołaniem Puszkina. Ubrany jest w obszerną domową szatę z niebieskimi mankietami, a jego szyja jest wiązana długim niebieskim szalikiem. Tło i ubranie są połączone z ogólnym złotobrązowym odcieniem, na którym szczególnie wyróżnia się twarz, podkreślona białością klapy koszulki – najbardziej intensywnym kolorowym miejscem na zdjęciu jest także jego centrum kompozycyjne.
Artysta nie starał się “upiększyć” twarzy Puszkina i złagodzić anomalie swoich rysów; ale w dobrej wierze po naturze udało mu się odtworzyć i uchwycić jego wysoką duchowość. Współcześni jednogłośnie uznawali w obrazie Tropinina nieskazitelne podobieństwo do Puszkina. To prawda, że jeden z krytyków zauważył, że artysta nie przekazał szybkiego spojrzenia poety. Ale ten zarzut nie jest sprawiedliwy: to właśnie w przekonaniu Puszkina, intensywne i intencjonalne, treść charakteru portretowego wyraża się najsilniej.
Prawdziwa inspiracja błyszczy w szerokich niebieskich oczach poety. Zgodnie z romantycznym planem, Tropinin starał się nadać swojemu wyrazowi ekspresję, którą wykonał w chwilach kreatywności. W porównaniu ze znanym portretem Puszkina, praca portretu Tropininskiego Kiprensky’ego wydaje się bardziej skromna i być może intymna, ale nie ustępuje mu ani w wyrazie, ani w malarskiej mocy.